WWE como produtor sob o nome de Tyson Kidd. Wilson fez tua estréia em Stampede Wrestling em vinte e três de julho de 1995, com a idade de quinze anos. Pouco após um ano, lutou em um house show da World Wrestling Federation (WWF), ao lado de Andrew Picarnia, perdendo para Harry Smith e Ted Annis.
No decorrer dos últimos meses de 2004, Wilson entrou numa briga com Duke Durrango, a quem derrotou em 15 de outubro de 2004, ganhando o Cinturão Peso-Médio da Comunidade Britânica de Stampede. Durante enorme divisão do ano de 2005, Wilson faz equipa com Harry Smith, porém não tiveram maior sucesso como equipe. Seu último combate pela Stampede Wrestling feita em oito de novembro de 2006, onde derrotou Evan Adams.
Quando a WWE, e JUNTOS, se separaram, Wilson foi enviado para a nova Florida Championship Wrestling. Wilson tem estado trabalhando com Harry Smith, Nattie Neidhart, Teddy Hart e Ted DiBiase Jr. The Next Generation Hart Foundation. O um de dezembro de 2007, o TJ adquiriu o Campeonato Sul-Peso Pesado da FCW, vencendo a Argentina, Jr.
Ladder Match. Apenas 17 dias depois, Ted DiBiase Jr. Wilson, ganhando o campeonato. Wilson fez tua primeira aparição no roster principal da WWE pela edição de dez de fevereiro de 2009 ECW, graças à iniciativa de craques algumas de Theodore Long.
Wilson estreou acompanhado de Natalya, perante o nome de Tyson Kidd e derrotando Bao Nguyen. No decorrer das três semanas seguintes, continuou derrotar lutadores jobbers. Perdeu pela primeira vez no dia vinte e quatro de março na ECW on Sci Fi contra Evan Bourne e Tommy Dreamer próximo com Jack Swagger em um duelo de duplas.
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posteriormente, entrou em uma luta com Luta, a que enfrentou em imensas edições da ECW on SciFi. No dia 28 de abril, Kidd enfrentou a Luta, derrotando o combate. Durante a briga entre os 2 a 12 de maio, estreou David Hart Smith, formando-se pela WWE The Hart Dynasty próximo com tua namorada Beth.
No dia 29 de junho foi mudado junto a Smith, e na semana seguinte a WWE SmackDown! Shad (Shad & RAW). Na sua estreia na marca de três de julho, foram derrotados por shad. Contudo, na semana seguinte, Kidd & Smith ganhou o duelo de desforra.
No Night of Champions, Kidd & Smith foram derrotados por shad numa Dark Match do evento. Durante os meses seguintes, continuaram guerreando em tão alto grau pela batalha em casais e individuais, perdendo pra eles o dezesseis de outubro, em um conflito de qualificação pra fazer parte do Team SmackDown.